تعریف اسید بنزوئیک
یک اسید کریستالی سفید C6H5COOH که به طور طبیعی یافت می شود (مانند بنزوئین یا کرن بری) یا به صورت مصنوعی ساخته شده و به ویژه به عنوان نگهدارنده غذاها، به عنوان یک عامل ضد قارچ در داروها و در سنتز ارگانیک استفاده می شود.
نمونه هایی از اسید بنزوئیک در یک جمله
نمونه های اخیر در وب
اثرات سلامت نیکوتین به عنوان نمک با اسید بنزوئیک نیز نسبتا ناشناخته است.
— دانیل ولف، کوارتز، 18 اکتبر 2019
Juul از اسید بنزوئیک استفاده می کند، اگرچه حق اختراع آنها طیف گسترده ای از اسیدهای دیگر را نیز پوشش می دهد.
بنزوئیک اسید چیست؟
بنزوئیک اسید یک ترکیب آلی است که با فرمول شیمیایی C6H5COOH توصیف می شود. این شامل یک گروه کربوکسیل است که به یک حلقه بنزن متصل است. بنابراین، اسید بنزوئیک یک اسید کربوکسیلیک معطر است. این ترکیب به صورت جامد کریستالی و بی رنگ در شرایط عادی وجود دارد. اصطلاح "بنزوات" به استرها و نمک های C6H5COOH اشاره دارد.
تولید تجاری اسید بنزوئیک از طریق اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن انجام می شود که توسط نفتنات های منگنز یا کبالت کاتالیز می شود. این واکنش شیمیایی در زیر نشان داده شده است.
بنزوئیک اسید
یکی دیگر از روش های صنعتی تهیه بنزوئیک اسید، واکنش تری کلروتولوئن با هیدروکسید کلسیم در مجاورت آب و تصفیه محصول بنزوات کلسیم با اسید هیدروکلریک است.
ساختار
ساختار یک مولکول C6H5COOH در زیر نشان داده شده است. این مولکول از یک حلقه بنزن تشکیل شده است که یک گروه عاملی کربوکسیل به آن متصل است. این مولکول از 7 اتم کربن، 6 اتم هیدروژن و 2 اتم اکسیژن تشکیل شده است.
ساختار اسید بنزوئیک
خواص بنزوئیک اسید
خواص فیزیکی و شیمیایی C6H5COOH در این بخش مورد بحث قرار می گیرد.
داده های شیمیایی
فرمول اسید بنزوئیک C7H6O2 یا C6H5COOH
وزن مولکولی/ جرم مولی 122.12 گرم بر مول
چگالی 1.27 گرم بر سانتی متر مکعب در دمای 15 درجه سانتی گراد
نقطه جوش 523K
نقطه ذوب 395 K
مشخصات فیزیکی
اسید بنزوئیک در حالت جامد ظاهری بی رنگ دارد که ماهیتی کریستالی دارد.
ساختار کریستالی مونوکلینیک است.
وجود حلقه معطر به این ترکیب بوی مطبوعی می دهد.
در دمای 130 درجه سانتی گراد، چگالی این ترکیب به 1.075 گرم بر سانتی متر مکعب کاهش می یابد.
خواص شیمیایی
محلول در آب است و حلالیت آن در دمای 25 درجه سانتی گراد و 100 درجه سانتی گراد به ترتیب 44/3 گرم در لیتر و 31/56 گرم در لیتر است.
در بنزن، تتراکلرید کربن، استون و الکل ها محلول است.
ثابت تفکیک اسید (pKa) بنزوئیک اسید مربوط به 4.2 است
واکنش های آن می تواند در گروه کربوکسیل یا حتی در حلقه معطر رخ دهد.
موارد استفاده از اسید بنزوئیک
برخی از کاربردهای مهم C6H5COOH در زیر ذکر شده است.
تولید فنل شامل استفاده از اسید بنزوئیک است.
از این ترکیب در پمادهایی استفاده می شود که از بیماری های قارچی پوست پیشگیری یا درمان می کنند.
C6H5COOH به عنوان نگهدارنده در صنایع غذایی استفاده می شود.
بنزوئیک اسید یکی از مواد تشکیل دهنده بسیاری از محصولات آرایشی و بهداشتی مانند رژ لب است.
همچنین پیش ساز بنزوئیل کلرید است.
یکی از اجزای خمیر دندان، دهان شویه و کرم های شستشوی صورت C6H5 است
از این ترکیب در ساخت رنگ ها و در مواد دافع حشرات نیز استفاده می شود.
سوالات متداول
کاربردهای اسید بنزوئیک چیست؟
استفاده اولیه از اسید بنزوئیک در تولید صنعتی ترکیب معطر فنل است. این کار از طریق فرآیندی به نام دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو انجام می شود. می توان اشاره کرد که دمای ایده آلی که در آن می توان این فرآیند را انجام داد در محدوده 300 تا 400 درجه سانتیگراد است. همچنین بنزوئیک اسید و نمک های آن در صنایع غذایی به عنوان نگهدارنده مواد غذایی کاربرد فراوانی دارند.
در مورد حلالیت بنزوئیک اسید در آب نظر دهید
بنزوئیک اسید در آب خیلی محلول نیست. با این حال، حلالیت این ترکیب در آب با افزایش دما افزایش می یابد (همانطور که در اکثر ترکیبات وجود دارد). در دمای 0 درجه سانتیگراد، حلالیت بنزوئیک اسید در آب معادل 1.7 گرم در لیتر است. با حرارت دادن به 100 درجه سانتیگراد، حلالیت این ترکیب در آب به 56.31 گرم در لیتر افزایش می یابد.
چگونه می توان اسید بنزوئیک تهیه کرد؟
از نظر صنعتی، اسید بنزوئیک را می توان با استفاده از گاز اکسیژن برای اکسیداسیون جزئی تولوئن تهیه کرد. می توان اشاره کرد که در این فرآیند معمولا از نفتنات منگنز یا کبالت به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. این ترکیب را می توان از طریق هیدرولیز بنزامید و بنزونیتریل نیز تهیه کرد. همچنین می توان آن را با اکسید کردن بنزیل کلرید یا بنزیل الکل یا هر مشتق دیگری از گروه بنزیل تهیه کرد.
برای آشنایی بیشتر با این ترکیب و سایر ترکیبات معطر مانند پیریدین، در BYJU’S ثبت نام کنید و اپلیکیشن موبایل را روی گوشی هوشمند خود دانلود کنید.
دانش خود را در مورد اسید بنزوئیک تست کنید!
تصویر مسابقه
با پاسخ دادن به چند سوال MCQ درک خود را از این مفهوم آزمایش کنید. برای شروع روی "شروع مسابقه" کلیک کنید!
پاسخ صحیح را انتخاب کنید و روی دکمه "پایان" کلیک کنید
نمره و پاسخ های خود را در پایان مسابقه بررسی کنید
ترکیبات شیمیایی مرتبط
اگزالات (C2O42-) اکسید باریم (BaO)
زنون دی فلوراید (XeF2) هیدروکسید مس (Cu(OH)2)
استات آمونیوم (C2H3O2NH4) سیترات سدیم (Na3C6H5O7)
منبع